스타트업 동업 해지 시 주식매수선택권 스톡옵션 행사 자격 상실 조건과 주주간계약서 내 독소조항 검증법

스타트업 동업 관계가 깨질 때 진짜 갈등은 감정이 아니라 숫자에서 시작됩니다. 특히 주식매수선택권, 흔히 말하는 스톡옵션은 겉으로는 “나중에 잘되면 나눠 갖자”는 약속처럼 보이지만, 막상 동업 해지 국면에 들어가면 수억 원 단위의 현실적인 재산권 분쟁으로 바뀝니다. 저는 지난 15년 동안 수십 건의 창업자 분쟁을 자문해왔는데, 그중 절반 이상은 스톡옵션 행사 자격 상실 여부와 주주간계약서의 문구 해석에서 갈렸습니다.

스타트업 동업 해지 시 주식매수선택권 스톡옵션 행사 자격 상실 조건과 주주간계약서 내 독소조항 검증법

 

지난해 11월, 기업가치 150억 원까지 성장한 플랫폼 스타트업의 공동창업자 박 씨가 찾아왔습니다. 4년간 회사를 키웠지만 경영권 갈등으로 퇴사하게 되었고, 문제는 4% 스톡옵션이 행사 가능한지 여부였습니다. 본인은 당연히 권리가 남아 있다고 믿었지만, 주주간계약서에는 자발적 사임 시 전량 소멸 조항이 들어가 있었습니다. 계약서에 서명한 건 분명 본인이었지만, 그때는 의미를 깊이 따져보지 않았다고 하더군요. 이런 장면을 저는 너무 많이 봤습니다.

스톡옵션 행사 자격 상실 조건의 법적 구조

상법상 기본 요건과 계약 우선 원칙

상법 제340조의2에 따르면 스톡옵션은 원칙적으로 부여 결의일로부터 2년 이상 재임 또는 재직해야 행사할 수 있습니다. 많은 창업자들이 이 규정을 기준선으로 생각합니다. 하지만 실무에서는 상법보다 정관과 주주총회 결의, 그리고 주주간계약서가 더 직접적인 영향을 미칩니다. 법은 기본 틀을 제시할 뿐, 구체적 행사 조건은 계약으로 설계되기 때문입니다.

2023년 상담했던 바이오 스타트업 사례를 보면, 정관에는 2년 요건 충족 시 행사 가능하다고 되어 있었지만, 주주간계약서에는 ‘중대한 귀책사유 발생 시 즉시 소멸’이라는 문구가 별도로 존재했습니다. 내부 분쟁 과정에서 경영상 판단 오류가 귀책사유로 해석되면서 옵션 3%가 전량 소멸되는 방향으로 협상이 진행됐습니다. 당시 기업가치 기준 약 9억 원 상당이었습니다.

계약 문구는 감정과 무관하게 적용됩니다. “우리는 친구니까 괜찮다”는 전제는 분쟁 순간 아무 의미가 없습니다.

Good Leaver와 Bad Leaver 구분의 실질적 차이

스타트업 계약에서 거의 빠지지 않는 것이 Good Leaver와 Bad Leaver 조항입니다. Good Leaver는 통상 질병, 회사 귀책 사유 해임 등 불가피한 사유를 의미하고, Bad Leaver는 자발적 사임, 경쟁사 이직, 중대한 계약 위반 등을 포함합니다. 문제는 경계가 명확하지 않다는 점입니다.

올해 초 자문했던 핀테크 회사 사례에서는 ‘경영권 분쟁으로 인한 사임’이 Good Leaver인지 Bad Leaver인지가 핵심 쟁점이었습니다. 계약서에는 자발적 사임은 원칙적으로 Bad Leaver라고 적혀 있었지만, 동시에 ‘정당한 사유로 인한 사임은 예외’라는 단서가 존재했습니다. 결국 해석 다툼이 발생했고, 옵션 2.5%의 존속 여부가 협상 테이블에 올랐습니다.

실무에서 체감하는 바는 명확합니다. 이 구분 조항은 중립적 문구처럼 보이지만, 실제로는 지분 회수 장치로 작동하는 경우가 많습니다.

동업 해지 시 자동 소멸 조항의 위험성

퇴사 즉시 소멸 조항의 유효성과 한계

“퇴사와 동시에 부여된 모든 스톡옵션은 자동 소멸한다”는 문구는 매우 흔합니다. 원칙적으로는 당사자 간 합의이므로 유효합니다. 다만 근로자 지위인지, 등기임원인지, 단순 자문역인지에 따라 법적 판단이 달라질 수 있습니다. 특히 근로기준법 적용 대상이라면 과도하게 불리한 조항은 무효 다툼이 가능합니다.

2022년 상담 사례에서는 CTO가 사실상 공동창업자였지만 형식상 근로계약을 체결하고 있었습니다. 퇴사 후 옵션 전량 소멸 통보를 받았지만, 법적 검토 결과 근로자 보호 규정 적용 가능성이 제기되면서 일부 권리를 인정받는 방향으로 조정됐습니다.

즉, 자동 소멸 조항이 있다고 해서 항상 그대로 적용되는 것은 아닙니다. 지위와 계약 구조를 함께 봐야 합니다.

베스팅 스케줄과 클리프 조항의 함정

대부분의 스톡옵션은 베스팅 구조를 따릅니다. 예를 들어 4년 베스팅, 1년 클리프 조건이라면 1년 근무 전 퇴사 시 전량 소멸, 1년 이후에는 일정 비율만 행사 가능 구조입니다. 문제는 이 베스팅 기준일이 ‘부여일’인지 ‘입사일’인지 명확히 구분되지 않는 경우입니다.

지난해 자문했던 SaaS 스타트업 사례에서는 부여일과 입사일 차이가 5개월이었는데, 계약서에는 이를 명확히 기재하지 않았습니다. 그 결과 행사 가능 지분이 25%인지 37.5%인지 분쟁이 발생했습니다. 숫자 차이는 작아 보이지만 기업가치 200억 원 기준으로는 수억 원 차이입니다.

클리프 조항은 단순한 기간 조건이 아니라, 실질적 권리 발생 시점을 결정하는 핵심 장치입니다.

주주간계약서 내 독소조항 검증 포인트

강제 매도 Drag-Along과 콜옵션 조항

독소조항의 대표적 유형은 강제 매도 Drag-Along 조항입니다. 다수 주주가 지분을 매각할 경우 소수 주주도 동일 조건으로 매도해야 한다는 내용입니다. 문제는 가격 산정 기준이 불명확한 경우입니다. 특정 평가 방식이 명시되지 않으면, 협상력이 약한 쪽이 불리해집니다.

실제 한 커머스 스타트업 사례에서는 내부 평가가 아닌 외부 투자자 제시가 기준으로 되어 있었고, 그 결과 공동창업자가 예상보다 낮은 가격에 지분을 매도해야 했습니다. 계약서 검토 단계에서 이 부분을 수정하지 못한 것이 결정적이었습니다.

비경쟁 조항과 과도한 손해배상 예정

동업 해지 이후 3년간 동일 업종 창업 금지, 위반 시 10억 원 배상 같은 조항도 자주 등장합니다. 법원은 과도하게 광범위한 비경쟁 조항에 대해 무효 또는 감액 판단을 내리기도 합니다. 하지만 소송까지 가는 시간과 비용을 감안하면, 사전에 조정하는 것이 훨씬 현실적입니다.

상담 현장에서 가장 안타까운 경우는 “계약서가 두꺼워서 대충 넘겼다”는 말입니다. 두꺼운 계약서는 보호 장치이기도 하지만, 동시에 리스크 집합체이기도 합니다.

실무자가 권하는 계약서 검증 체크리스트

검토 항목	확인 포인트	위험 신호	실무 대응 전략
스톡옵션 행사 조건	재직 요건, 베스팅 기준일 명확성	퇴사 즉시 전량 소멸 문구	Good Leaver 예외 조항 추가 요구
Bad Leaver 정의	자발적 사임 포함 여부	해석 여지 없이 포괄적 규정	정당한 사유 예외 문구 삽입
Drag-Along 조항	가격 산정 기준 명시 여부	다수 주주 일방 결정 구조	공정가치 평가 방식 합의
비경쟁 조항	기간·지역·업종 범위	3년 이상 광범위 제한	기간 단축 및 합리적 범위 조정

현실 밀착형 Q&A

동업 해지 후에도 이미 3년 근무했으면 스톡옵션은 무조건 행사 가능한가요?

실제로 상담해보면 많은 분이 이렇게 생각합니다. 하지만 행사 가능 여부는 정관, 주주총회 결의, 주주간계약서 조항을 모두 종합해 판단합니다. 2년 요건을 충족했더라도 Bad Leaver로 분류되면 전량 소멸될 수 있습니다. 계약 문구를 확인하지 않고 단정하는 것은 위험합니다.

자발적 사임이지만 회사 내부 갈등 때문이었다면 Good Leaver로 인정받을 수 있나요?

계약서에 ‘정당한 사유’ 예외 조항이 있다면 가능성이 있습니다. 다만 이를 입증해야 합니다. 실제 상담에서는 이메일, 회의록, 카카오톡 대화 내역 등을 정리해 협상 근거로 활용합니다. 감정적 주장만으로는 부족합니다.

스톡옵션 소멸 조항이 너무 불리한데 나중에 무효 주장할 수 있나요?

근로자 지위라면 일부 다툼 가능성이 있지만, 공동창업자나 등기임원이라면 합의 효력이 강하게 인정되는 경향이 있습니다. 계약 체결 당시 협상력과 정보 비대칭 여부도 판단 요소가 됩니다. 무효 주장은 가능하지만, 시간과 비용을 감수해야 합니다.

주주간계약서는 투자 유치 직전에 다시 검토해도 괜찮을까요?

투자 직전에는 협상력이 가장 약해집니다. 이미 기업가치 산정과 조건이 확정된 상태라면 수정 여지가 줄어듭니다. 실제로 상담 현장에서는 창업 초기 단계에서 조정한 계약이 가장 안정적입니다. 늦을수록 수정은 어렵습니다.

동업은 열정으로 시작하지만, 정리는 숫자로 끝납니다. 오늘 당장 주주간계약서와 스톡옵션 부여 결의서를 다시 꺼내 읽어보세요. 특히 퇴사, 사임, 귀책사유, 소멸이라는 단어가 들어간 문장을 형광펜으로 표시해보시기 바랍니다. 그 문장 하나가 앞으로 몇 년의 재산 가치를 결정할 수 있습니다. 늦기 전에 구조를 이해하고, 필요하다면 지금 바로 수정 협상을 시작하는 편이 훨씬 싸게 먹힙니다.